Ryan ingresó al mundo de los senderos en 2008 al ganar dos de las series de carreras 4 Deserts, luego en 2009 y 2010 ganó las otras dos y se convirtió en el único competidor en haber ganado las cuatro carreras. En 2011, ganó la Leadville Trail 100, su primera carrera de 100 millas, y así se consolidó como uno de los grandes nombres de la ultra-trail running